「会社に縛られず自由に働きたい」
「好きな場所で仕事がしたい」
そんな理由から、フリーランスという働き方に興味を持つ人も増えています。
一方で、インターネット上では「フリーランスになって後悔した」「会社員に戻りたい」といった声を見かけることもあります。実際、フリーランスには会社員とは異なる大変さがあるため、思い描いていた働き方とのギャップに悩む人も少なくありません。
ただし、後悔する理由の多くは事前に知っておくことで対策できるものでもあります。
この記事では、フリーランスになって後悔しやすい理由や後悔しやすい人の特徴、後悔しないためのポイントについて解説します。
フリーランスになって後悔したと言われる主な理由

フリーランスは自分で案件を決め、自分で単価を上げていき、自分で税金を納めます。自由度が高い分、自己管理能力が求められる働き方なのです。
それまで会社員だったり久しぶりの社会復帰となると、フリーランスの働き方がイメージと異なり、フリーランスになったことを後悔することも少なくありません。
フリーランスで最も多く聞かれる後悔が、収入に関する不安です。
会社員であれば毎月決まった給料が支払われますが、フリーランスは受注した仕事によって収入が変わります。案件が減れば収入も減るため、特に独立直後は不安を感じる人も少なくありません。
「もっと安定していると思っていた」とギャップを感じるケースもあります。
フリーランスには、仕事が保証されているわけではありません。
今月は忙しくても、来月も同じように仕事があるとは限りません。
自分に問題がなくても、会社都合で急に契約終了というケースもあります。
仕事が途切れると収入がなくなるため、収入の不安定にも繋がります。
常に仕事を確保する必要があることにプレッシャーを感じ、「思ったより精神的に大変だった」と感じる人もいます。
フリーランスは、仕事をするだけではなく仕事を獲得することも必要です。会社員時代は与えられていた仕事も、自分で探さなければなりません。
応募すれば決まるというものでもなく、転職活動が難しいのと同様に、フリーランスの仕事を受注することも時間や労力が必要になります。
営業活動や応募作業に時間がかかることを想定しておらず、後悔するケースもあります。
フリーランスになると、税金やお金の管理も自分で行う必要があります。
確定申告や帳簿管理など、慣れない作業に負担を感じる人も少なくありません。
必要な手続きを済ませておらずギリギリになって焦ってしまったり、必要な領収書などを捨ててしまい経費精算がスムーズにいかなかったりと、仕事以外にもつまずくポイントがあります。
在宅ワーク中心のフリーランスは、一人で作業する時間が長くなります。
職場の同僚との雑談や相談相手がいなくなり、孤独を感じる人もいます。
特に人との交流が好きな人は、想像以上に寂しさを感じることがあるかもしれません。
フリーランスは自由な働き方というイメージがあります。
しかし実際には、納期やクライアント対応があるため、好きな時に好きなだけ休めるわけではありません。
むしろ会社員時代より責任が増えたと感じる人もいます。
フリーランスの働き方はさまざまで、クライアントの業務時間に合わせて稼働という契約もあります。会社員と同じ時間を働くパターンもあるということです。
納期が短すぎることなどもあり、想像よりもバタバタの日々になることも考えられます。
フリーランスで後悔しやすい人の特徴

十分な準備をしないまま独立すると、後から後悔しやすくなります。
「会社を辞めたい」という気持ちだけで行動してしまうと、収入や仕事の確保で苦労する可能性があります。
フリーランスは、自分のスキルを提供して収入を得る働き方です。
つまり「ポテンシャル採用」のような考え方はなく、今現在、自分が所持しているスキルを活用することになります。
そのため、十分な経験や実績がない状態で独立すると、案件を獲得しづらいことがあります。
まずはスキルを身につけながら実績を作ることが大切です。
独立後すぐに安定した収入を得られるとは限りません。
はじめはなかなか収入が得られず、月数千円スタートということが多いです。
そのため貯金が少ない状態で独立すると、生活費への不安から焦ってしまうようになります。
精神的な余裕を持つためにも、ある程度の資金準備は重要です。
フリーランスは働く時間も休む時間も自分で決める必要があります。
スケジュール管理や体調管理が苦手な人は、思うように仕事が進まず苦労することもあります。
自由な働き方に魅力を感じる人は多いですが、自由には責任も伴います。働く時間や場所を選べる一方で、収入や仕事の管理はすべて自己責任です。
実際は、仕事を得るために学習を進めてスキルを増やしたり、案件が決まらないうちはアルバイトも掛け持ちしたりと、自由ではない時間も多くあります。
理想だけをイメージしていると、現実とのギャップに戸惑うことがあります。
フリーランスとして働くメリット
フリーランスは、会社に出勤する必要がない仕事も多くあります。
自宅やカフェなど、自分が働きやすい環境を選べることは大きな魅力です。
会社員の場合は、職場の人間関係に悩むこともあります。
フリーランスは一人で作業する時間も多いため、人間関係のストレスを減らしやすいというメリットがあります。
会社員では給与が大きく変わらないこともありますが、フリーランスは努力やスキルアップが収入に反映されやすい働き方です。
経験を積むことで、より高単価な案件に挑戦できる可能性もあります。
子育てや介護、転勤など、ライフスタイルの変化に合わせて働きやすいのもフリーランスの魅力です。
場所に縛られにくいため、自分らしい働き方を実現しやすい人もいます。
フリーランスで後悔しないためにできること

フリーランスに興味がある場合は、まず副業から始めるのがおすすめです。
収入を確保しながら経験を積めるため、独立後のギャップを減らしやすくなります。
収入が安定するまでの期間に備え、ある程度の貯金を準備しておくと安心です。
余裕を持って活動できるため、焦って条件の悪い案件を受けるリスクも減らせます。
最初から大きな成果を求める必要はありません。
まずは小さな案件から経験を積み、少しずつスキルや実績を増やしていくことが大切です。
収入を安定させるためには、継続的に依頼をもらえるクライアントを増やすことも重要です。
単発案件だけでなく、長く付き合える取引先を作ることで安心感につながります。
フリーランスは、自分自身が商品でもあります。
新しい知識やスキルを学び続けることで、仕事の幅が広がり、長く活躍しやすくなります。
まとめ
フリーランスになって後悔したという声があるのは事実です。しかし、その多くは準備不足や働き方とのミスマッチによるものです。
事前にフリーランスの現実を理解し、自分に合った働き方かを考えながら進めれば、後悔する可能性を減らすこともできます。
大切なのは、理想だけで判断するのではなく、メリットとデメリットの両方を理解したうえで挑戦することです。まずは副業から小さく始めるなど、自分に合った方法で経験を積みながら、後悔の少ない働き方を目指していきましょう。

